Pour le bal annuel de noël, Blair et Chuck font le pari de se trouver mutuellement le cavalier idéal. L'ex petite amie de Aaron s'éprend de Dan qui de son côté complique sa relation avec Serena tandis que les quatres se rendent ensemble au bal. D'autre part, Nate, Jenny et Vanessa se retrouve au coeur d'un triangle amoureux dont certains pourraient ne pas ressortir indemme.
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