Alors que tous les adolescents de l'Upper East side se prépare à l'arrivée des représentant de la Ivy league (le regroupement des meilleures universités Américaines), Blair découvre un secret scandaleux sur Serena qui ne restera pas un secret bien longtemps. Dan se dévoue corps et âme pour impressioner le dirigeant de Dartmouth pendant que Nate lui fait de l'ombre alors que celui-ci n'a aucune envie de poursuivre des études supérieures malgrès les protestations de son père. Jenny quand à elle se rapproche de Eric, le frère de Serena et Rufus doit mettre de côté sa fierté et aller demander un service à Lily pour aider son fils Dan.
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