Blair désapprouve le nouveau petit ami de sa mère, Cyrus Rose. Elle se donne pour mission de faire rompre les amoureux peu importe le moyen. Jenny emménage chez Agnes tandis que les amies poursuivent leurs plans pour créer leur ligne de vêtements. Serena continue de tomber sous le charme d'Aaron mais elle apprend quelquechose sur lui qui pourrait menacer leur amourette alors les deux s'entendent pour le mieux. Dan décide de gagner la confiance de Bart Bass pour en apprendre plus sur le personnage et potentiellement écrire un essai sur lui pour Vanity Fair mais les choses se compliquant quand Chuck découvre la vraie raison pour laquelle Dan passe autant de temps avec sa famille.
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