Constance Billard se prépare pour son spectacle de théatre annuel auquel tous les élèves de l'école participent. Dan continue d'ignorer Serena tout en flirtant avec Rachel tandis que Blair s'inquiète de voir que sa place à Yale a été offerte à Nelly. Rufus et Jenny apprennent pour la relation de Dan et Rachel et tentent de tout faire pour les séparer alors que Nate devient extrêmement jaloux lorsqu'il croit que Vanessa drague le metteur en scène. Chuck quand à lui fait des recherches plus poussées afin de découvrir qui se cache derrière cette fameuse société secrête.
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